「楽しいことを楽しくやる」をポリシーとして、

オカ、よー、トマト屋の3人が本郷三丁目にあるスタジオに集合。

きっかけは定かではないが、酔った勢いで始めたという説が有力。

ポッドキャスト番組「ほっとけない！らじお」（通称:ほいらじ）が元祖。

オカとよーがトークをし、トマト屋は技術担当。

ある日、収録の様子をミキサーを操作しながら見ていたトマト屋が

目の前で二人があまりにも楽しそうに喋っているのを見て

「羨ましい」

と思ったのがきっかけで

「ITほっとけない！」（その後のiPhoneほっとけない！）の配信を決意。

その後しばらくして、

よー が「青春私立妄想中学校」を開校。

2010年 3月22日 初のトークイベントにて、

「青春私立妄想中学校」の休校を発表。

10月配信番組内にて、廃校宣言。

11月 スキマキャスト配信開始。

同じく11月23日 オカケンタ休養宣言。

2011年 6月 iPhoneほっとけない！最終回を宣言。

「定期更新よりもマイペース配信」

2011年10月23日

「復活宣言」